Sinopsis de He was cool: Han Ye Won es una dulce pero torpe chica que un día responde a un grosero post con bastante mala idea en la web de su instituto. A los pocos días empieza a tener llamadas telefónicas en las que un chico llamado Ji Eun-sung (quien escribió el post) le amenaza. Después de que su amiga le contara que él es el conocido y deseado matón de la escuela, intenta esquivarlo en todo momento. De pronto suena su móvil...¡Es él! y la amenaza citándola a la salida de clase. Asustada, la pobre decide saltar por encima de la pared de la escuela para escapar de él. Lamentablemente, el momento en que Ye-Won salta, Sung Ji Eun está exactamente al otro lado del muro, cae sobre él... ¡Y se besan! Eun Sung le pide que asuma su responsabilidad ya que nunca ha besado a una chica (ni que hablar de coger de la mano) así que, en consecuencia por ser la primera, le dice que tiene que casarse con él. Lo único que ella puede hacer es obedecerlo. Ye Won se ira dando cuenta de que debajo de su exterior resistente, él está tratando de superar las sombras de su pasado. Basada en la novela de Guiye…